Ingénierie des cristaux pour la chimie verte
L’ingénierie des cristaux se prête aux pratiques de la chimie verte car les réactions effectuées dans un cristal limitent l’utilisation de solvants organiques toxiques, ces derniers n’étant généralement pas nécessaires pour les réactions chimiques (sans solvant). De plus, les réactions sont économiques en atomes (c’est-à-dire que tous les réactifs sont transformés en produits) et hautement sélectives (c’est-à-dire qu’il n’y a pas de sous-produits). Par ailleurs, l’énergie utilisée est fournie par la lumière du soleil (les rayons ultraviolets) et les composants qui guident les réactions sont des modèles et des catalyseurs recyclables (similaires aux enzymes biochimiques).
Chacune de ces caractéristiques fait partie des 12 principes de la chimie verte. Dans le cadre de nos recherches, nous développons également des méthodes permettant d’effectuer des réactions à l’état solide par le biais de processus mécano-chimiques et thermochimiques, ce qui pourrait permettre de produire des matériaux à grande échelle tout en continuant à limiter l’utilisation de solvants toxiques.
Notre objectif est de contrôler les réactions chimiques dans les cristaux organiques. Bien que l’on connaisse l’existence de réactions dans les cristaux depuis plus d’un siècle, la capacité de l’état solide à être utilisé au même titre que la phase liquide pour synthétiser régulièrement des molécules organiques n’a pas été atteinte.
Cela est dû à l’absence d’une méthode générale permettant d’assembler une grande variété de réactifs pour qu’ils réagissent dans les solides. Par conséquent, la véritable capacité des cristaux organiques à générer une diversité de molécules, ainsi que les nombreux avantages de la chimie verte qui en découlent, n’ont généralement pas été exploités.
Notre groupe a déjà montré que la cocristallisation (c’est-à-dire le processus de combinaison de molécules) du 1,3-benzènediol, ou résorcinol, avec un bis(pyridyl)éthylène génère un cristal multicomposant composé de deux molécules différentes, ou un cocristal binaire, dans lequel les alcènes sont positionnés par des liaisons hydrogène pour subir une réaction de photodimérisation.
L’irradiation du cocristal par la lumière ultraviolette (UV), que ce soit en laboratoire ou celle du soleil, a généré un tétra(pyridyl)cyclobutane (CB) comme seul produit, avec un rendement quantitatif et en quantité de l’ordre du gramme. La clé de la méthode réside dans le fait que les molécules modèles isolent les réactifs des effets de l’empilement moléculaire. En outre, les molécules modèles peuvent être facilement récupérées et recyclées. Notre groupe s’est inspiré de cette méthode pour produire des CB aux architectures complexes et à haute énergie, tels que les ladderanes et les cubanes. L’idée est d’utiliser les cristaux organiques comme des laboratoires chimiques verts, offrant ainsi les degrés de « liberté » synthétique habituellement réalisés en solution.